Il vero successo lo raggiunge con la commedia “Playboy in prova”, nel 1987, e da li in poi reciterà in tantissimi film e serie tv di successo, al fianco di attori formidabili come Brad Pitt, Morgan Freeman, Reese Witherspoon e Dustin Hoffman, ma nell’immaginario collettivo rimane sempre il bel dottor Shepherd.