La carriera di Winona continua, e tra i maggiori successi ricordiamo “Dracula” e “L’età dell’innocenza”, per cui vince il Golden Globe come migliore attrice non protagonista.
Negli anni 2000 giunge alla cronaca, per aver rubato nei grandi magazzini di Beverly Hills. Viene fermata con più di 4.000$ di vestiti e medicine. Si scopre cosi essere malata di Cleptomania… Verrà poi processata e condannata…